Modest Schoepen groeide op in een smidse in Boom. Eind jaren 30 bracht hij met zijn halfzus Liesje volksvariété in de omliggende dorpen, en achteraf gingen ze met de hoed rond. Zijn eerste auditie vond plaats in 1944, voor de radio in Brussel. Hij kreeg in 1943 doorgevoerd onderricht van gitarist Frans De Groodt (1892-1990). In dat jaar debuteerde hij met een memorabel optreden in de Antwerpse Ancienne Belgique. Voor een nokvolle zaal zong hij het Zuid-Afrikaanse liedje "Mamma,'k wil 'n man hê". Het lied werd als anti-Duits opgevat door de zin 'Nee mamma, nee, 'n Duitseman, die wil ek nie. Want Schweinefleisch dat lus ek nie.' waarop enkele aanwezige nazi's hem wegvoerden. Kort nadien werd hij opgeëist om in Duitsland te werken. Als alternatief verkoos hij te zingen voor de Vlaamse arbeiders die verplicht tewerkgesteld waren. In oktober 1944 werd hij hiervoor, zonder onderzoek of proces, drie maanden opgesloten in de Mechelse Dossinkazerne. 

In 1945 vormde hij met zijn dorpsgenoot Kees Brug het duo "Two Boys and Two Guitars". Van Calais tot Amsterdam brachten ze imitaties, dichtkunst, Zuid-Afrikaanse liedjes en country, allemaal met veel ruimte voor improvisatie en avontuur. De naam Bobbejaan komt van het Zuid-Afrikaanse liedje "Bobbejaan klim die berg". Vanaf 1945 werd het zijn artiestennaam.

In 1947 kwam hij via Paul Vandessel in contact met de joodse manager Jacques Kluger van World Music Company, een man met aanzien die op zoek was naar talent van eigen bodem. Kluger vroeg hem de Amerikaanse en Canadese troepen te vermaken tijdens de Processen van Neurenberg, in Frankfurt am Main en in Berlijn. Toen een verheugde Kluger plots een vleiende telegram van Majoor Mearker kreeg, werd Schoepen geëngageerd voor een maandenlange tournee door Duitsland. In Berlijn, dat nog deels met grond gelijk lag, werden zijn floorshows ook bijgewoond door de Amerikaanse generaal en militair gouverneur Lucius D. Clay, die hem vroeg voor twee extra voorstellingen. Deze tournees zouden de countrykant in hem verder stimuleren. 

Tussendoor gaf Schoepen in eigen land ook nog losse optredens. Hoewel hij aanvankelijk niet in het Nederlands zong, is het Kluger die hem overhaalde om 'een Vlaamse plaat' op te nemen.
De eerste opnames volgen en de "De Jodelende Fluiter" werd Schoepens eerste hit (1948). Dat jaar brak hij ook in Nederland door. Hij werd vaak gevraagd als gastvedette, onder andere bij het bekende radioprogramma "De Bonte Dinsdagavondtrein", gepresenteerd door Frans Muriloff. Die zag in hem de aangewezen man om te werken voor de Nederlandse Welfare. In 1949 ging hij op tournee voor de Nederlandse strijdkrachten in Indonesië. Hij gaf er tussen het wapengeweld door 127 shows op 3 maanden tijd. Omdat hij ook voor de afgelegen troepen ging optreden kreeg hij uit naam van de Nederlandse overheid een onderscheiding voor moed en zelfopoffering. Vijf dagen na zijn thuiskomst begon een tournee in België van 220 dagen. Met nostalgische liedjes als de evergreen "De lichtjes van de Schelde" (1952) behoorde Bobbejaan Schoepen al gauw tot de populairste artiesten van Vlaanderen.